acetonas
acetònas (lot. acetum – actas), propanònas, dimetilketònas, CH3COCH3, alifatinis ketonas. Bespalvis, degus, lakus, savito kvapo skystis. Molekulinė masė 58,079. Lydymosi temperatūra –94,6 °C, virimo temperatūra 56,1 °C, tankis 790,5 kg/m3, lūžio rodiklis 1,3588. Tirpsta vandenyje ir organiniuose tirpikliuose (dietileteryje, metanolyje, etanolyje, esteriuose). Acetono garai su oru sudaro sprogų mišinį. Acetoną oksiduojant stipriais oksidatoriais (pvz., KMnO4 šarminiame tirpale ir chromato rūgštimi) susidaro acto ir skruzdžių rūgštys, katalitiškai redukuojamas virsta 2‑propanoliu. Reaguodamas su vandenilio cianidu sudaro hidroksinitrilą, iš kurio gaminami metakrilatai, veikiamas rūgštinių ar šarminių katalizatorių kondensuojasi iki diacetono alkoholio, pirolizuojamas (700 °C temperatūroje) virsta ketenu. Šarminėje terpėje veikiamas halogenais acetonas skyla: susidaro chloroformas CHCl3, bromoformas CHBr3 arba jodoformas CHI3. Acetonui reaguojant su antriniais alkoholiais susidaro ketonai (katalizatorius Al alkoholiatai): (CH3)2CO + RR'CHOH → (CH3)2CHOH + RR'CO. Vykstant aldolinei kondensacijai susidaro diacetono alkoholis (CH3)2C(OH)CH2COCH3, vykstant krotoninei kondensacijai – mezitiloksidas (CH3)2C=CHCOCH3, foronas (CH3)2C=CHCOCH=C(CH3)2 ir mezitilenas (CH3)3C6H3. Acetonas alkilina fenolį (katalizatoriai stipriosios neorganinės rūgštys) – gaunamas difenilopropanas (bisfenolis A; (HOC6H5)2C(CH3)2). Gaunamas kataliziškai pirolizuojant acto rūgštį arba oksiduojant 2‑propanolį, susidariusį iš propileno, arba (su fenoliu) oksiduojant oro deguonimi kumeną.
Acetonas yra geras tirpiklis, tačiau daugiau jo sunaudojama ketenui, izoprenui, metakrilo rūgščiai, metilmetakrilatui, mezitiloksidui, jodoformui sintetinti. Naudojamas gaminant lakus, dažus, plastikus, maisto pramonėje, farmacijoje. Acetonas susidaro kepenyse nevisiškai susioksidavus riebalų rūgštims. Patekęs į organizmą iš jo pasišalina labai lėtai. Ilgalaikio poveikio koncentracijos ribinė vertė 1210 mg/cm3, trumpalaikio – 2420 mg/cm3.
3035