akrilaldehidas

akrilaldehdas, akrolenas, propenalis, CH₂=CHCHO, nesotusis aldehidas. Bespalvis troškus skystis. Molekulinė masė 56,06. Lydymosi temperatūra nuo –86,5 iki –88 °C, virimo temperatūra 52,7 °C, tankis 838 kg/m³, lūžio rodiklis 1,4013. Tirpsta daugelyje organinių tirpiklių, su vandeniu ir metanoliu sudaro azeotropinius mišinius, kurių virimo temperatūra 52,36 °C (97,4 % akrilaldehido) ir 51,5 °C (84,5 % akrilaldehido), trigubojo azeotropinio mišinio virimo temperatūra 51,2 °C (85,7 % akrilaldehido, 13,4 % CH₃OH). Būdingos aldehidų ir nesočiųjų angliavandenilių reakcijos, dieninė sintezė (dienofilas). Su alkil‑ ir arilvinileteriais reaguoja kaip dienas. Reaguoja su vandeniu, alkoholiais, karboksirūgštimis, pvz., CH₂=CHCHO +ROH → ROCH₂–CH₂CHO, prie β‑anglies atomo prisijungia nukleofilai, pvz., H₂C=CHCHO \(\xrightarrow[]{CH_{3}S^{-}}\) CH₃SCH₂–CH₂–CHO^– \(\xrightarrow{H^{+}}\) CH₃SCH₂CH=CHOH ⇄ CH₃SCH₂CH₂CHO. Kondensacijos reakcija iš akrilaldehido ir hidrazino gaunamas pirazolinas. Akrilaldehidui reaguojant su vandenilio halogenidais susidaro 3‑halogenpropanalis. Kaitinamas iki 150 °C temperatūros akrilaldehidas dimerizuojasi į 2‑formil‑2,3‑dihidropiraną, kopolimerizuojasi su įvairiais monomerais, pvz., akrilamidu, akrilnitrilu, vinilacetatu, 2‑vinilpiridinu, butilvinileteriu. Gaunamas dehidratuojant glicerolį arba oksiduojant alilo alkoholį, acetaldehidą veikiant formaldehido garais (300–320 °C temperatūroje), oro deguonimi oksiduojant propileną.

Naudojamas organiniams junginiams sintetinti (akrilnitrilui, gliceroliui, piridinui, aminorūgštims). Poliakrilaldehidas ir jo natrio druskos yra emulsikliai ir dirvožemio struktūrą gerinančios medžiagos, kai kuriais poliakrilaldehido dariniais gerinamos popieriaus ir tekstilės gaminių savybės. Νuodingas; pažeidžia akių ir nosies gleivines. Ilgalaikio poveikio koncentracijos ribinė vertė 0,2 mg/m³, trumpalaikio – 0,7 mg/m³.