alicikliniai junginiai

alicikliniai junginiai: a – ciklopropanas, b – ciklobutankarboksirūgštis, c – ciklopentanonas, d – cikloheksenas

alickliniai junginia (ali(fatiniai junginiai) + gr. kyklos – ratas), junginiai, kurie turi vieną arba kelis nearomatinius, tik iš anglies atomų sudarytus žiedus, arba ciklus. Alicikliniai junginiai, kaip ir aromatiniai junginiai, priklauso karbociklinių junginių grupei. Aliciklinių junginių grupavimą į klases ir homologines eiles lemia žiedų skaičius, jų struktūra ir daugiagubųjų ryšių bei funkcinių grupių buvimas molekulėje. Pagal žiedų skaičių molekulėje alicikliniai junginiai skirstomi į monociklinius, biciklinius, triciklinius ir taip toliau, pagal ryšių pobūdį – į sočiuosius ir nesočiuosius, pagal anglies atomų skaičių žiede – į trinarius, keturnarius, penkianarius, šešianarius; yra aliciklinių junginių, kurių molekulę sudaro 13 ir daugiau anglies atomų. Penkianarių ir šešianarių aliciklinių junginių daugausia yra naftoje, policikliniai (jų t. p. yra naftoje) – daugelio gamtinių junginių (piretrinų, prostaglandinų, terpenoidų, steroidų, fitohormonų) struktūriniai fragmentai.

Gaunami iš gamtinės žaliavos arba sintezės būdu: dažniausiai ciklizuojant α, ω‑dihalogenalkanus aktyviaisiais metalais (Na, Zn), sausai distiliuojant dikarboksirūgščių Ca,Th arba Ba druskas, dienine sinteze iš 1,3‑butadieno arba jo darinių, nesočiųjų rūgščių darinių, katalitiškai hidrinant benzeną arba jo darinius. Ciklopropanas ir ciklobutanas yra dujos, kiti alicikliniai junginiai – skysčiai arba kietosios medžiagos, jų virimo temperatūra 10–20 °C aukštesnė ir tankis didesnis negu tokį pat anglies atomų skaičių turinčių alkanų. Aliciklinių junginių cheminės savybės panašios į alkanų, daugelis jų priklauso nuo žiedo kilmės, pvz., ciklobutano žiedas patvaresnis negu ciklopropano, patvariausi penkianariai ir šešianariai alicikliniai junginiai. Alicikliniams junginiams būdingos radikalinio pakeitimo reakcijos (nitrinimas, halogeninimas), mažo žiedo alicikliniams junginiams – prisijungimo reakcijos (skyla žiedas), pvz., trinaris žiedas lengvai skyla katalitiškai hidinant arba veikiant halogenais, HBr ir H₂SO₄. Kai kurie alicikliniai junginiai yra fiziologiškai veiklios medžiagos (ciklopropanas – narkotikas, adamantano dariniai – antivirusinės medžiagos).

3035