alkilhalogenidai

alkilhalogendai, halogenalkãnai, alkanų dariniai, kurių molekulėje vienas arba keli vandenilio atomai pakeisti halogenų atomais. Bendroji formulė C_nH_2n+2–mX_m (čia X – F, Cl, Br, I). Pagal tai, kelis vandenilio atomus yra pakeitę halogeno atomai, skiriami monohalogenalkanai (brometanas C₂H₅Br), dihalogenalkanai (1,2‑dichloretanas ClCH₂CH₂Cl), trihalogenalkanai (trijodmetanas, arba jodoformas, CHI₃) ir kiti. Alkilhalogenidai gaunami alkanus, alkenus, alkinus, alkoholius veikiant halogenais arba jų dariniais. Alkilhalogenidai yra savotiško saldoko kvapo dujos arba skysčiai; beveik netirpsta vandenyje, gerai tirpsta organiniuose tirpikliuose. Alkilhalogenidų virimo temperatūra ir tankis didėja didėjant alkilhalogenidų molekulėje esančio halogeno atominei masei, halogeno ir anglies atomų skaičiui. Alkilhalogenidai tirpaluose nedisocijuoja į jonus. Monoalkilhalogenidai turi gana didelį dipolinį momentą (µ = 1,6–1,8 D), kuris rodo, kad C–X ryšys yra polinis. Dėl to alkilhalogenidai yra labai veiklios organinės medžiagos – joms būdingos pakaitų reakcijos, kurioms vykstant halogeno atomą keičia įvairūs nukleofiliniai reagentai (anijonai arba neutralios molekulės, turinčios laisvą elektronų porą): CH₃–X + Nu^–M⁺ → M⁺X^– + CH₃–Nu (čia X – halogeno atomas, M – metalas, Nu – OH, SH, OR, SR, NH₂, NO₂, CN). Alkilhalogenidai naudojami kaip tirpikliai ir organiniams junginiams sintetinti, kai kurie (chloretanas C₂H₅Cl) – vietinei nejautrai.

3035