benzenkarboksirūgštis

benzenkarboksirūgštis

benzenkarboksirūgšts, C₆H₅COOH, aromatinė rūgštis. Bespalviai blizgantys kristalai. Ankstesnis pavadinimas –benzoinė rūgštis. Molekulinė masė 122,05. Lydymosi temperatūra 122,4 °C, virimo temperatūra 249,2 °C, tankis 1316 kg/m³. Gerai tirpsta etanolyje, dietileteryje, blogai – vandenyje, benzene. Būdingos monokarboksirūgščių cheminės savybės. 370 °C temperatūroje skyla (katalizatorius Co milteliai) į C₆H₆ ir CO₂, t. p. susidaro nedidelis kiekis fenolio ir anglies (II) oksido, dar aukštesnėje temperatūroje reaguoja su benzoilchloridu – susidaro benzanhidridas, 200 °C temperatūroje (katalizatorius Cu (II) druskos) virsta fenoliu. Reakcijose dalyvauja aromatinis žiedas (susidaro trečiosios padėties dariniai) arba karboksigrupė, pvz., reaguojant su PCl₅ susidaro benzoilchloridas, P₂O₅ – benzanhidridas, alkoholiais – esteriai, pirminiais aminais – benzamidai.

Gaunama deguonimi oksiduojant tolueną (130–160 °C, 308–790 kPa, katalizatorius Co arba Mn benzoatas) arba hidrolizuojant benztrichloridą, benznitrilą, iš benzaldehido arba brombenzeno (katalizatorius Grignardʼo reagentai). Benzenkarboksirūgšties ir jos esterių yra gvazdikėlių eteriniame aliejuje, kai kuriuose balzamuose, benzoinėje dervoje. Naudojama sodininkystėje (indams ir įrenginiams dezinfekuoti), kaip konservantas maisto pramonėje (dedama į vaisių sultis, džemus, maltą mėsą – iki 0,1 % benzenkarboksirūgšties), antiseptikas medicinoje, parfumerijos ir kosmetikos pramonėje. Benzenkarboksirūgšties esteriai ir druskos vadinami benzoatais. Chemijos pramonėje benzenkarboksirūgštis naudojama gaminant dažiklius, kvapiąsias medžiagas ir lakus. Nelabai kenksminga, dirgina odą, benzenkarboksirūgšties aerozolis gali sukelti kosulį, slogą ir vėmimą. Benzenkarboksirūgšties ir glicino darinys hipuro rūgštis susidaro gyvūnų organizme.

-benzoinė rūgštis