dikarboksirūgštys

dikarboksirgštys, organiniai junginiai, molekulėje turintys dvi karboksigrupes. Dažniausiai kristalinės medžiagos. Pagal angliavandenilio radikalą dikarboksirūgštys skirstomos į alifatines (pvz., oksalo rūgštis) ir aromatines (pvz., ftalio rūgštis), pagal angliavandenilio radikalo ryšio tipą – į sočiąsias (pvz., malono rūgštis) ir nesočiąsias (pvz., fumaro rūgštis, maleino rūgštis). Dažniausiai vadinamos trivialiaisiais pavadinimais, Tarptautinės teorinės ir taikomosios chemijos sąjungos (IUPAC) nomenklatūroje – pagal angliavandenilio radikalą pridedant žodį dirūgštis arba dikarboksirūgštis. Didžiausią praktinę reikšmę turi sočiosios dikarboksirūgštys. Mažesnės molekulinės masės dikarboksirūgštys gerai tirpsta vandenyje, didesnės molekulinės masės – blogai. Alifatinių dikarboksirūgščių, turinčių lyginį C atomų skaičių, lydymosi temperatūra aukštesnė, jos vandenyje tirpsta blogiau už dikarboksirūgštis, turinčias nelyginį C atomų skaičių. Rūgštinės savybės stipresnės negu atitinkamų monokarboksirūgščių. Cheminės savybės tokios pat kaip monokarboksirūgščių, sudaro mono‑ ir didarinius. Mažesnės molekulinės masės dikarboksirūgštys šildomos dekarboksilinasi ir virsta monokarboksirūgštimis, pvz., malono rūgštis virsta acto rūgštimi, oksalo rūgštis 150 °C temperatūroje skyla į anglies dioksidą ir skruzdžių rūgštį, o ši – į anglies monoksidą ir vandenį: (HOOC)₂ \(\underset{-\mathrm{CO}_{2}}{\rightarrow}\) HCOOH \(\to\) CO + H₂O. Dikarboksirūgščių, kurių karboksigrupės atskirtos 2–3 metilengrupėmis, dehidratuojasi ir virsta cikliniais anhidridais, kai kurios šildant su acto rūgšties anhidridais – cikliniais ketonais. Randamos gamtoje laisvos arba druskos pavidalo, pvz., kalio oksalato yra rūgštynėse, kiškiakopūsčiuose, rabarbaruose, kalcio oksalato – vandens augalijoje, grybuose, paparčiuose, kerpėse, t. p. būna žmogaus šlapime, įeina į šlapimo pūslės ir inkstų akmenų sudėtį, malono rūgštis randama cukrinių runkelių ir ropių sultyse, gintaro rūgštis – gintare, neprinokusiuose agrastuose, vynuogėse, pomidoruose, rusvosiose anglyse, glutaro ir adipo rūgštys – runkelių sultyse, glutaro rūgštis dar ir avių vilnų praplovose, fumaro rūgšties yra grybuose ir kerpėse, gyvuosiuose organizmuose susidaro kaip tarpinis sacharidų skilimo produktas. Gaunamos oksiduojant diolius ir dialdehidus, hidrolizuojant dinitrilus, monokarboksirūgščių nitrilus arba oksiduojant ciklinius junginius. Naudojamos polimerams sintetinti, dikarboksirūgščių esteriai – kaip emulgatoriai, plastifikatoriai, tepalai.

1