sandaros izomerai: a, b – grandinės, c, d – padėties, e, f – funkciniai
izomèrai (gr. isos – vienodas, lygus, panašus + gr. meros – dalis), junginiai, kurių sudėtis ir molekulinė masė vienoda, bet jie skiriasi atomų jungimosi tvarka (sandara) arba jų išsidėstymu erdvėje (struktūra) ir fizikinėmis bei cheminėmis savybėmis. Skiriami sandaros ir erdviniai izomerai (stereoizomerai). Sandaros izomerai būna grandinės, padėties, funkciniai izomerai ir tautomerai. Grandinės izomerai skiriasi anglies atomų jungimosi tvarka molekulėje, pvz., butanas ir 2‑metilpropanas (1 pav., a, b). Padėties izomerai turi tokią pat anglies atomų grandinę, bet jų molekulėse daugiagubieji cheminiai ryšiai, pakaitai ar funkcinės grupės yra skirtingose vietose, pvz., 1,2‑dimetilbenzenas ir 1,3‑dimetilbenzenas (1 pav., c, d). Funkciniai izomerai skiriasi funkcine grupe, pvz., etanolis ir dimetileteris (1 pav., e, f). Erdvinių izomerų atomų susijungimo tvarka molekulėje yra tokia pat, bet jie išsidėstę erdvėje skirtingai. Jie skirstomi į konformerus, enantiomerus ir diastereomerus.
Konformerai izomerai yra skirtingų konformacijų erdviniai izomerai, pvz., chlorcikloheksanai su chloro atomu ekvatorinėje ir ašinėje padėtyje (2 pav., a, b). Enantiomerai – du nesutapatinami erdviniai izomerai; vienas kito veidrodinis atspindys. Jie turi tokias pat fizikines ir chemines savybes, išskyrus vieną: dešiniojo sukimo izomeras, žymimas (+), suka tiesiškai poliarizuotos šviesos plokštumą pagal laikrodžio rodyklę, kairiojo sukimo izomeras, žymimas (–), suka priešinga kryptimi, pvz., (–)‑pieno rūgštis ir (+)‑pieno rūgštis (2 pav., c, d). Diastereomerai yra tokie erdviniai izomerai, kurie nėra vienas kito veidrodinis atspindys; jų fizikinės savybės yra skirtingos. Yra σ‑diastereomerai, jų kai kurių chiralinių centrų konfigūracija skirtinga, pvz., (+)‑vyno rūgštis ir mezovyno rūgštis (2 pav., e, f), ir π‑diastereomerai – skiriasi erdviniu pakaitų išsidėstymu dvigubojo ryšio plokštumos atžvilgiu; abu vyriausieji pakaitai gali būti toje pačioje arba skirtingose plokštumos pusėse, pvz., Z‑2‑butenas ir E‑2‑butenas.
erdviniai izomerai: a, b – konformerai, c, d – enantiomerai, e, f – diastereomerai
3035