2‑furaldehidas

2‑furaldehidas

2‑furaldehdas, furfuròlas, 2‑furankarbaldehdas, C₅H₄O₂, heterociklinis junginys. Bespalvis ore tamsėjantis skystis. Kvepia šviežiai kepta rugine duona. Lydymosi temperatūra –38,7 °C, virimo – 161,5 °C, tankis 1159,4 kg/m³, lūžio rodiklis 1,5255. Tirpsta etanolyje, dietileteryje, propanone, benzene. Su vandeniu sudaro azeotropinį mišinį. Būdingos aromatinės aldehidų cheminės savybės. Veikiamas Zn(CrO₂)₂ atskelia CO ir virsta furanu, oksiduojamas šarminėje terpėje – pirogleivių rūgštimi, rūgštinėje terpėje – maleino rūgštimi, dujų fazėje (katalizatorius V₂O₅) – maleino rūgšties anhidridu.

Kaitinant 2‑furaldehidą šarmų tirpale vyksta Cannizzaro reakcija: susidaro furilo alkoholio ir pirogleivių rūgšties mišinys. Dalyvauja benzoininėje kondensacijoje – susidaro furoinas (katalizatorius metalų cianidai), chlorinamas (esant benzoilperoksido) arba nitrinamas HNO₃ sudaro penktosios padėties chlordarinius arba nitrodarinius. Gaunamas hidrolizuojant pentozanų turinčią augalinę žaliavą (šiaudus, pelus, sėlenas, vilnamedžio stiebus). Naudojamas furaninėms dervoms, furanui, tetrahidrofuranui, furilo ir tetrafurilo alkoholiams, vaistams (pvz., furacilinui), pesticidams sintetinti, naftos produktams rafinuoti (atrankusis tirpiklis). Nuodingas. Pažeidžia centrinę nervų sistemą. Ilgalaikio poveikio koncentracijos ribinė vertė 8 mg/m³, trumpalaikio – 20 mg/m³.

3035