Skirgáila apie 1353 1397 01 11Kijevas, Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės sritinis kunigaikštis. Iš Gediminaičių. Lietuvos didžiojo kunigaikščio Algirdo ir jo antrosios žmonos, Tverės kunigaikščio Aleksandro Michailovičiaus dukters Julijonos sūnus.
Vyriausiojo brolio Jogailos politikos svarbiausias rėmėjas ir vykdytojas Algirdaičių ir Kęstutaičių kovose. Buvo priėmęs stačiatikybę (pakrikštytas Jono vardu). Valdydamas Drisą (prie Drisos ir Dauguvos upių santakos, į šiaurės rytus nuo Breslaujos) su broliu Andriumi dalyvavo kovose su latvių ir estų žemėse įsikūrusiu Livonijos ordinu, 1373–74 puolė Daugpilį. 1379 keliavo po Vakarų Europą, Kryžiuočių sostinėje Marienburge susitiko su Vokiečių ordino didžiuoju magistru Winrichu von Kniprode. Skirgaila su Severianų Naugardo kunigaikščiu Kaributu parėmė siekiantį atgauti Lietuvos didžiojo kunigaikščio sostą brolį Jogailą. Kaributas sukėlė Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės rytuose maištą, ir Lietuvos didysis kunigaikštis Kęstutis Vilniuje buvo nuverstas nuo sosto; valdovu 1382 06 12 tapo Jogaila. Už paramą Skirgaila paskirtas Trakų kunigaikščiu (1382–92).
Skirgaila (Alessandro Guagnini kronikos Europos Sarmatijos aprašymas, 1578, iliustracija, Varšuvos nacionalinė biblioteka)
Skirgaila prisidėjo prie Lietuvos didžiojo kunigaikščio Jogailos ir Vokiečių ordino 1382 07 06 sudarytos priešiškos Kęstučiui Bražuolės sutarties. 1382 vasarą Skirgaila įtikino Kęstutį ir jo sūnų Vytautą atvykti tartis į Jogailos stovyklą prie Trakų, kur abu buvo klastingai suimti. Veikiausiai Skirgaila juos nugabeno į Krėvos pilį; labai tikėtina, kad Kęstutis buvo nužudytas (Vytautas pabėgo) Skirgailos nurodymu.
1382 10 31 Skirgaila su Lietuvos didžiuoju kunigaikščiu Jogaila parengė itin žalingą Lietuvos Didžiajai Kunigaikštystei Dubysos sutarčių su Vokiečių ordinu projektą.
Rengiant Krėvos sutartį (1385) Skirgaila buvo Jogailos atstovų delegacijos vadovas derybose su Lenkijos ponais. Polocko kunigaikščiui Andriui 1385 sukėlus prieš Jogailą antrą maištą, Skirgaila, padedamas Jogailos kariuomenės, 1387 04 užėmė miestą (Polocko kunigaikštystę valdė 1387–93).
1387–92 buvo Jogailos vietininkas Lietuvoje. Atstatė ar sutvirtino Naugarduko ir Ukmergės pilis. 1392 Astravos sutartimi Jogailai susitaikius su Vytautu ir jam tapus didžiuoju kunigaikščiu, pradėjus valdyti Vilnių (vietoj Skirgailos), Skirgaila su jų abiejų pagalba užvaldė dalį Voluinės, 1395 – Kijevo kunigaikštystę (nuverstas kunigaikštis Vladimiras Algirdaitis).
Amžininkai jį vertino kaip drąsų, bet žiaurų kunigaikštį. Manoma, mirė susirgęs po medžioklės; pasak kai kurių šaltinių, buvo nunuodytas.
415