tiazolai

1,2‑tiazolas (kairėje) ir 1,3‑tiazolas

tiazòlai, C₃H₃NS, penkianariai heterocikliniai junginiai. Molekulinė masė 85,1. Bespalviai piridino kvapo skysčiai. Gerai tirpsta vandenyje ir organiniuose tirpikliuose. Būdingos aromatinių junginių savybės. Yra 2 izomerai: 1,2‑tiazolas, izotiazolas (virimo temperatūra 114 °C, tankis 1170,6 kg/m³, lūžio rodiklis 1,5320) ir 1,3‑tiazolas (virimo temperatūra 117–118 °C, tankis 1198 kg/m³, lūžio rodiklis 1,5969). Elektrofilinio pakeitimo reakcijose dalyvauja 1,2‑tiazolo ketvirtosios, 1,3‑tiazolo penktosios padėties anglies atomai, nukleofilinio pakeitimo reakcijose susidaro 1,2‑tiazolo trečiosios ir penktosios, 1,3‑tiazolo antrosios padėties dariniai.

Oksiduojamas 1,3‑tiazolas virsta jo N‑oksidu, redukuojamas NaBH₄ – tiazolidinu, alkilinamas – tiazolio druskomis, su stipriosiomis rūgštimis sudaro druskas. 1,2‑tiazolas atsparus oksidatoriams ir reduktoriams, šviesoje izomerizuojasi į 1,3‑tiazolą. 1,2‑tiazolo molekulės žiedo fragmentai įeina į kai kurių vaistų sudėtį, 1,3‑tiazolo darinių yra gamtoje, pvz., vitaminas B₁, penicilinai. 1,2‑tiazolas gaunamas alkenams reaguojant su SO₂ ir NH₃ (katalizatorius Al₂O₃), propiolo aldehidui reaguojant su Na₂SO₃ ir NH₃. 1,3‑tiazolas ir jo dariniai gaunami chloracetaldehidą kondensuojant su tioformaldehidu, α‑acilaminoaldehidams arba α‑acilaminoketonams reaguojant su P₂S₅. 1,3‑tiazolo dariniai naudojami dažikliams, vaistams, vulkanizacijos greitikliams sintetinti.